Вентимилья, недавно снялся с Томасом Фонтана в "Бедфорские Дневники", фильм о группе студентов колледжа. Так же он снялся в двух, принятых критикой, телевизионных драмах: "Девочки Джилморе" в роли тихого и сложного Джеса и "Американские Мечты" про радикальные войны 1960-ых.

Он также сыграл роль в фильме Дэвида Э. "Бостонская Публика." Перед участием в "Девочки Джилморе", зрители увидели Вентимилья, когда он снялся в роли Фокса в фильме "Противоположный Секс", который помог ему в сотрудничестве с Warner Bros., Его другие телевизионные роли включают эпизодические роли в сериалах, типа "Нового принца Белла Эйр", "C.S.I.", "Сабрина маленькая ведьма" и "Promiseland".

Работая легко и на большой экран, и на маленький, страсть Вентимигли больше к студиям чем к театрам. Недавно он закончил работу над шестым фильмом "Рокки", играя сына Сильвестра Столлона. Его другие роли в фильмах включают фильм Диснея, "Остаться в живых" (не сериал), "Проклятый" триллер Кевина Виллиамсона, "Грязные Дела" и "Явное Счастье".

Сейчас он живёт в Лос Анджелесе и предпочитает скейтбординг и сноубординг. Ему также нравиться восстанавливать старинные машины. Его день рождения 8 июля.